Кетоны в эфирных маслах

Леша: Привет всем! В эфире первый в 2023 году подкаст «doTERRA Наука», с вами я — Алексей, и наш постоянный эксперт Юля из команды маркетинга. Привет, Юля! Как ты встретила Новый год?

Юля: Привет, Леша! Прекрасно я встретила Новый год, просто отлично! Последовала собственным рекомендациям и провела праздники с нашими зимними новинками — «Холидей джой» и «Холидей лав». И еще думаю, эфирные масла корицы и гвоздики в глинтвейне придали мне сил — я очень много времени проводила на катке. Надеюсь, тебе и нашим слушателям эфирные масла doTERRA тоже принесли немало пользы в прошедшем году?

Леша: Ну мне точно пригодился дикий апельсин. 31 декабря я благополучно завершил все труды, добрался до новогоднего стола и не заснул сразу же после боя курантов!

Юля: Ну всё правильно, я же обещала, что цитрусы поднимут твой уровень энергии — с пользой для здоровья.

Леша: И после наших эфиров, представляешь, начал с интересом читать, что написано на флаконе шампуня! И мне уже не кажется, что это древнекитайский язык. Хотя я, конечно, пока еще не все слова знаю.

Юля: Я рада! Я как раз сегодня собралась рассказать тебе подробно об одной очень интересной функциональной группе, которая часто встречается в эфирных маслах! И не только в них, но и буквально везде.

Леша: Здорово! И как она называется?

Юля: Она называется кетоны.

Леша: Так. Короткая проверка состояния памяти после каникул. Мы в прошлом году уже говорили о спиртах, альдегидах и алкенах?

Юля: Почти. Только вместо спиртов были эфиры.

Леша: Точно. Эвкалиптол, метилсалицилат и березовый веник.

Юля: Итак, я начинаю рассказ про кетоны.

Леша: Мы все внимание.

Юля: Замечательные кетоны. Жидкости или легкоплавкие твердые вещества. Кетон — это молекула, в которой, во-первых, есть карбонильная группа — атом углерода и атом кислорода, и они соединены двойной связью. Во-вторых, к атому углерода карбонильной группы присоединяются еще и два разных углеродных радикала. В зависимости от того, что за радикалы и какая у них пространственная структура, мы имеем совершенно разные кетоны с разными свойствами.
Общая формула кетонов такая: первый радикал – карбонильная группа, углерод с кислородом –второй радикал. Записывается как R1-CO-R2.

Леша: Ээээ, все-таки ты немножко опять начала по-древнекитайски.

Юля: Слово «кетон» произошло от старонемецкого слова Aketon, которое означает «ацетон». Почему ацетон — потому что он и есть кетон уксусной кислоты. «Уксус» на латыни — acetum, а при переходе в германские языки латинская буква С часто меняется на К.

Леша: То есть грамматически «ацетон» это как бы «уксусин»? Что-то произошедшее из уксуса?

Юля: Да, похоже. Ацетон, кстати, впервые был получен и изучен великим английским ученым Робертом Бойлем в 1661 году.

Леша: Тот самый Бойль? Который «закон Бойля-Мариотта»? Про массу и давление газа?

Юля: Да, тот самый! Бойль нагрел ацетат кальция (кальциевую соль уксусной кислоты) и получил ацетон. Что, конечно, невозможно было не заметить, так как ацетон имеет резкий запах, знакомый каждому, кто хоть раз открывал жидкость для снятия лака. Кстати, опыт с ацетоном Бойль провел на год раньше, чем открыл свой закон про поведение газа. А еще есть «температура Бойля» и «точка Бойля», также связанные с газами.

Леша: А какие еще есть кетоны? Про ацетон я точно не забуду.

Юля: Кетоны вообще герои химии, и с ними связано много интересных историй. Про кетоны, которые водятся в природе, я расскажу чуть позже, если ты не против. А сперва назову те кетоны, которые использует химическая промышленность и без которых наша жизнь сильно изменилась бы к худшему.
Первый интересный кетон — метилэтилкетон. Его еще называют бутанон. Это превосходный растворитель и к тому же материал для производства типографских красок и других материалов, без которых не обходится полиграфия, производство книг, газет и журналов.
Второй достойный похвалы кетон — ацетофенон. Он имеет сильный сладкий запах черемухи, и его обожает парфюмерная промышленность.
Есть еще дифенилкетон, или бензофенон. Он поглощает и отражает ультрафиолетовое излучение. Его используют как фотостабилизатор, когда надо защитить какое-то вещество от разрушительного действия света. А еще он фиксирует запахи, то есть снижает летучесть ароматических соединений. И, как будто этого мало, у дифенилкетона выраженный цветочный аромат — он пахнет как герань и роза. Благодаря таким разнообразным свойствам спектр его применения исключительный — его часто добавляют в отдушки для мыла, духи, косметику и, конечно, в солнцезащитные средства для кожи.

Леша: Теперь я буду читать еще и этикетки солнцезащитных средств. О-хо-хо.

Юля: Идем дальше. Без кетона циклогексанона не обойтись производству синтетических полиамидов, которые ты точно знаешь под названиями «капрон» и «нейлон».

Леша: Конечно! Из них делают непромокаемые нейлоновые куртки и капроновые чулки. И рыболовные лески.

Юля: А еще пленки, тонкие покрытия, синтетические шелковые ткани, канаты и гитарные струны, фильтровальную ткань и каркасы для автомобильных шин, парашюты и непромокаемые износоустойчивые подошвы для обуви.

Леша: Юля, а есть среди кетонов что-то съедобное?

Юля: Да! Диацетил! Он сильно пахнет жирным сливочным маслом. А точнее, это натуральное коровье сливочное масло пахнет диацетилом, так как оно содержит диацетил.
Еще мы его находим в обжаренном кофе, цикории, древесине некоторых деревьев, в эфирных маслах кипариса, казацкого можжевельника, корня ветивера и ириса, западно-индийского сандала, хмеля, тмина и корня ангелики, а также в соке винограда и даже некоторых сортах пива, куда он попадает из хмеля! То есть диацетил можно не только съесть, но и выпить! Само собой, диацетил используется в пищевой промышленности как ароматизатор (например, для производства маргарина).

Леша: С ума сойти! То есть когда мы презрительно говорим, что «кругом одна химия», мы не так уж ошибаемся, а с другой стороны…

Юля: …С другой стороны, химия просто изучает то, что есть в природе, и кое-что умеет синтезировать в необходимых количествах.
А вот теперь я расскажу про кетоны в природе. Включая человека.

Леша: По-моему, мне даже попадались какие-то анализы на кетоны.

Юля: Конечно, попадались. Погугли «кетоз» и «ацидокетоз». В метаболизме живых организмов кетоны играют важную роль. Кетон убихинон участвует в окислительно-восстановительных реакциях тканевого дыхания. Кетонную группу содержат некоторые важные моносахариды, например фруктоза.
Кетонные группы находятся в природных красителях. Например, в индиго (его получают из листьев растений рода Indigofera), ализарине (из корней марены красильной) и флавонах (они находятся в налёте на листьях и цветках примулы). Стероидные гормоны кортизон и прогестерон тоже содержат кетонную группу. И мускус тоже. И тетрациклин. И многие эфирные масла.

Леша: Какие?

Юля: Камфора, мята, укроп, фенхель, голубая пижма, розмарин, герань, куркума, кориандр, нард и ладан.

Леша: Эти масла чем-то похожи?

Юля: Да. У эфирных масел, содержащих кетоны, есть общие свойства. Но тут надо помнить еще и о том, что эти масла относятся к монотерпенам или сесквитерпенам, потому что углеродная основа тоже влияет на свойства эфирных масел. Ты помнишь, что монотерпеновые молекулы более мелкие, летучие и лучше проникают туда, куда ты их направил — в нос, на слизистую или на кожу. В любом случае, всегда сперва надо прочитать описание масла, чтобы ничего не перепутать и получить максимальную пользу.
В целом большинство монотерпеновых кетонов могут поддерживать здоровье пищеварительной и нервной систем, их можно принимать внутрь. А вот сесквитерпеновые кетоны вообще не рекомендуются для внутреннего применения. При ароматическом применении одни кетоны придают энергию и поднимают настроение, другие стабилизируют и заземляют, создают ощущение свободного дыхания. Масла с кетонами как правило, отличные репелленты, а еще они поддерживают очистительную функцию кожи.

Леша: Ты сейчас будешь читать заклинание из названий кетонов?

Юля: Я могу. Слушай!
Ментон, карвон, жасмон!
Ротундон, мустакон, даванон!
Джатамансон, лептоспермон, фауринон!
Камфора!

Леша: Восторг!

Юля: Как правило, названия кетонов оканчиваются на «-он». Кроме камфоры, потому что ее название пришло в европейские языки из древнеиндийского karpuras, что означает «смола». Камфору получают из древесины или смолы камфорного лавра. Также камфора в составе эфирного масла базилика, розмарина и всех видов полыни, включая нашу doTERRA Davana. «Давана» тоже индийское слово. Это разновидность полыни, а точнее, «бледная», или «индийская» полынь. Прекрасный запах, понюхай, я тебе принесла попробовать.

Леша: Действительно отличный, но очень женский.

Юля: Ну да, «Давана» — это же цветочно-фруктовый запах, плюс напоминает сливу и изюм. Для парфюмерных целей он больше подходит женщинам, конечно.

Леша: Пройдемся по конкретным кетонам и маслам, в которых содержатся кетоны?

Юля: Давай. Закончим про химию камфоры. Камфора существует в виде двух оптически активных форм — D и L. Есть еще такое вещество камфен, но это алкен, из которого можно получить камфору химическими способами. И мы его не путаем с кетоном камфора.
Эфирные масла с камфорой хороши, если у тебя возникла мышечная усталость или напряжение в мышцах. Просто сделай расслабляющий массаж с маслом, в котором есть камфора, и тебе сразу станет лучше. В базовое масло или лосьон добавь пару капель масла голубой пижмы, розмарина или кориандра.

Леша: А в каком масле камфоры больше всего?

Юля: В голубой пижме, которая «Блю Танси». Там камфоры может быть до 20%. В розмарине до 15%, в кориандре до 8%.

Леша: Спасибо! А вот если я хочу поддержать пищеварительную функцию, то какое масло с кетонами мне надо принять?

Юля: Тут, прямо скажем, широкий выбор — на твой вкус. Подойдут эфирные масла и с карвоном, и с фенхоном.

Леша: Начнем с карвона?

Юля: Карвон — удивительный кетон. Он существует в двух изомерных формах, и каждая из них пахнет по-своему. Изомер, напомню тебе, это когда у вещества одинаковая формула и атомный состав, одинаковая молекулярная масса, но строение или расположение атомов в пространстве разное. И сразу разный запах, представляешь?

Леша: Это как?

Юля: А так, что (S)-карвон дает характерный запах семян тмина и укропа, а его зеркальный изомер, (R)-карвон, дает запах мяте колосистой!
Представь, 1841 год. Швейцарский химик Эдуард Швейцер изучает семена тмина, выделяет из них масло, а из масла — вещество, которое называет карвоном (по латинскому названию тмина Carum carvi). Это и был (S+)-карвон, пахнущий тмином. Еще через несколько лет немецкий химик Франц Варрентрапп находит зеркальный изомер тминного (S+)-карвона в мяте колосистой, и этот новый (R-)-карвон, разумеется, пахнет мятой! И только в 1905 году научные сотрудники Дрезденского технического университета Вальдбаум и Хютиг сообщают, что обнаружили оба изомера карвона в масле имбирной травы джинджерграсс. Правда, в малых количествах.

Леша: Биография карвона определенно заслуживает внимания. А что насчет его достоинств?

Юля: Эфирные масла с карвоном — любимчики кондитеров, они его используют как ароматизаторы для жевательной резинки и конфет. Производители бытовой химии добавляют карвон в состав освежителей воздуха. И даже агрономы нашли удивительное свойство карвона — он сохраняет свежесть картофеля, потому что предотвращает прорастание побегов из клубней.

Леша: То есть картошка, подышавшая карвоном, не так быстро выпускает глазки?

Юля: Да. А на организм человека карвон оказывает расслабляющий эффект. Эти свойства мяты и тмина были известны еще в Древнем Риме. Они тебе помогут поддержать пищеварительную систему. Ну и еще важно, что масла тмина и мяты колосистой можно использовать любым способом — ароматическим, наружным и внутренним.
Изучение карвона продолжается и по сей день. Химики и медики находят в нем новые свойства и научно подтверждают старые. Сейчас исследуется влияние карвона на пищеварительную, выделительную и сердечно-сосудистую системы, мышцы, клеточную функцию.

Леша: А в каком масле карвона больше всего?

Юля: До 80% в мяте колосистой и до 65% в масле укропа. Переходим к фенхону?

Леша: Я весь внимание!

Юля: Фенхон, как сразу понятно, называется так потому, что его нашли в фенхеле. Эфирное масло фенхеля на 20% состоит из фенхона. Еще немного фенхона есть в анисе и туе. Его первым исследователем был немецкий фармацевт Отто Уоллах (между прочим, нобелевский лауреат в области химии за 1910 год). Он изучал не только фенхон, а эфирные масла и терпены. И, кстати, выяснил, какую роль терпены играют в работе половых гормонов и действии витаминов. Фенхон сегодня широко используют в фармацевтической промышленности, его включают в состав многих фитопрепаратов, предназначенных для поддержки клеточной функции, обмена веществ и здоровой работы почек.

Леша: Запоминаю. Фенхель. Фенхон.

Юля: Идем дальше. Кетон джатамансон, он же валеранон. Содержится в эфирном масле нарда. В качественном масле из правильно выращенных растений его может быть до 20%. Нард — растение семейства валериановых. А все эти валериановые родственники обладают похожими свойствами — они замечательно расслабляют, чем вовсю пользуется индийская аюрведа. Нард входит в состав огромного количества аюрведических фитопрепаратов и пищевых добавок, и их в Индии принимают буквально от всего.

Леша: Почему он так странно называется — джатамансон?

Юля: Опять заимствованное слово, на этот раз из индийского. Дело в том, что нард на его родине в высокогорных Гималаях называют «джатаманси». В Европе это растение с библейских времен знают как «нард». Он упоминается у Плиния в «Естественной истории», у Гомера в «Илиаде», и в «Песне Песней» Ветхого Завета. Это прославленное драгоценное эфирное масло, масло царей, героев и мудрецов. А еще нард считается самым темным по цвету эфирным маслом.
Именно кетон джатамансон создает чудесный расслабляющий аромат нарда, который поддерживает нервную систему. Ты медитируешь, Леша?

Леша: Сейчас или вообще?

Юля: Вообще. Если ты практикуешь заземляющую медитацию, то попробуй масло нарда как-нибудь. Думаю, ты оценишь его действие. Для кожи, кстати, нард тоже очень хорош.

Леша: А если я, наоборот, хочу взбодриться, какие кетоны мне помогут?

Юля: Есть такой кетон ментон (не путаем со спиртом ментолом!), и он, как ясно из названия с корнем «мент», содержится во всех видах мяты в разных количествах, и немного в масле герани. Вот он поможет взбодриться при вдыхании.

Леша: Ментон обнаружили в мяте еще в Древнем мире?

Юля: Всё немного сложнее. Использовать мяту и получать из нее эфирные масла, конечно, начали так давно, что уже никто не помнит, когда именно. Но представляешь, ментон сперва получили в лаборатории! Совсем недавно по меркам истории — в конце XIX века — химики окислили ментол и изучили получившееся вещество, и только спустя 10 лет, в 1881 году нашли его в эфирном масле мяты.
С этим кетоном связано одно интересное открытие в органической химии. В 1889 году немецкий химик Эрнст Бекманн растворил ментон в концентрированной серной кислоте и очень удивился, потому что на выходе получил кетон, который имел такое же оптическое вращение, как ментон, но в противоположную сторону. И теперь это явление называется «перегруппировка Бекмана».
Ментон часто используется в ароматизаторах, парфюмерии и косметике. Эфирные масла с ментоном отлично поднимают настроение, если их вдыхать. Охлаждают кожу при нанесении. Ну и, как большинство эфирных масел, они выступают как отличный растворитель, поэтому ими можно пользоваться для органического очищения поверхностей — без поверхностно-активных веществ.

Леша: А если ментон проглотить?

Юля: Тогда ты создашь антиоксидантную защиту и поможешь тканям внутренних органов расслабиться. Как раз для расслабления перед сном пьют чай с мятой (то есть и с ментоном). Сейчас исследуются механизмы влияния ментона на нервную, иммунную, пищеварительную системы и его эффект на активность клеточных структур при различных состояниях. Сразу отвечу на твой любимый вопрос: самое большое количество ментона (до 30%) в эфирном масле мяты перечной.

Леша: Юля, очень интересно, спасибо большое! Лично я готов тебя слушать бесконечно, но время эфира идет к концу.

Юля: Последняя на сегодня история — кетон ар-турмерон, или ароматический турмерон. Он есть в масле куркумы, вместе с куркуминоидами. А про куркуму мы уже разговаривали подробно. Турмероны так называются от староанглийского названия куркумы — турмерик. Турмеронов существует несколько видов, они отличаются количеством и расположением двойных связей. Есть α-тумерон, β-турмерон (курлон) и ар-турмерон. Турмероны — биологически-активные вещества, и их биоактивность практически доказана состоянием здоровья жителей Юго-Восточной Азии, которые едят огромное количество куркумы в разных видах и делают из нее любые блюда — от супов до десертов. Богатое куркумой питание, похоже, поддерживает здоровый иммунный ответ, общую сопротивляемость организма. Куркума с турмероном, как и нард с джатамансоном, входят в состав аюрведических препаратов, поддерживающих организм. Ученые сейчас активно изучают турмероны по протоколам доказательной медицины. Я думаю, мы скоро узнаем, каков механизм действия турмеронов. Пока известно, что они поддерживают здоровое функционирование нервной и иммунной системы и клеточной функции. Да, в масле куркумы количество ар-турмерона может доходить до 50%. Мы в doTERRA осенью привезли суперновинку — двухкамерные капсулы с куркумой doTERRA. В них куркуминоиды соединены с ар-тумероном и тумероном, которые, помимо собственного действия на иммунную систему, помогают организму максимально усваивать сами куркуминоиды.

Леша: Юля, огромное спасибо! Здорово, что у нас есть эфирные масла, которые приносят столько пользы, так замечательно пахнут и о которых мы каждый день узнаем что-то новое.
С вами был подкаст «doTERRA Наука», Юля и Алексей. Прощаемся с вами ненадолго, и в следующих выпусках мы снова расскажем что-то новое и нужное! Спасибо, что были с нами!